Серпухов
Расстояние от Москвы: 99 км.
Как добраться: на авто — по Варшавскому или Симферопольскому шоссе; на электричке — от Курского вокзала до ст. «Серпухов»; на автобусе № 458 от м. «Южная»
Осмотр города, безусловно, стоит начать с Соборной горки, что находится в самом центре города. Именно тут археологи нашли древнюю керамику, датируемую X веком. Однако официальной датой основания города принято считать 1339 год, когда Серпухов упоминается в духовной грамоте Ивана Калиты. К тому моменту тут уже существовал укрепленный город.
Вокзальная площадь
Современное сердце города — именно сюда приезжают безмашинные туристы в поисках приключений. Отсюда можно доехать до центра — местные жители подскажут, где выйти, или отправиться на купания — в летнее время Серпухов похож на южный городок. Самые лучшие пляжи находятся в Дракино, а также близ станции «Ока».
Соборная горка
Адрес: ул. Красная гора
Справа от въезда находятся руины — это остатки древнего Серпуховского кремля. Его белокаменные стены были возведены в 1556 году, когда город был главным форпостом Московского княжества на пути войск Крымского ханства, то и дело совершавших набеги на русские земли. Однако уже в конце XVII века вместе с расширением границ государства крепость теряет свое военное значение и постепенно начинает разрушаться. Древние стены и башни частично разобрали после печально известного указа Павла I 1797 года, который предписывал уничтожение древних обветшавших крепостей России. В XIX веке была произведена частичная реставрация стен, но эти усилия были тщетны. В 1934 году белый камень отправили в Москву для строительства метрополитена. Кроме собственно руин на территории Соборной горы находятся мемориал памяти павшим в Великой Отечественной, древний Троицкий собор, жилые дома и конюшня. Прийти сюда стоит даже только ради вида, который открывается на город.
Ансамбль посадских храмов
Адрес: пер. Володарского
Прямо под холмом стоят три посадских храма, удачно вписанных в городской ландшафт, — Успенский (1744), Ильинский (1748) и Троицкий (1704, не путать с вышеуказанным собором. Прим. «ТН»). В древности рядом с ними был большой рынок, а сегодня — стоянка автомобилей.
Ситценабивная фабрика Коншиных
Адрес: ул. Володарского, 5
Бывшее градообразующее предприятие, один из самых значимых памятников архитектуры города пал жертвой дикой постсоветской капитализации. Сначала умерло предприятие, а теперь погибает и промышленный ансамбль. Только недавно девелоперы предложили обновленный проект переделки, который, увы, далек от идеального.
Собор Николы Белого
Адрес: ул. Калужская, 26/12

Главный храм города был построен в 1857 году. В нем находится почитаемая икона «Взыскание погибших», а также чудотворный образ Божией Матери «Поможение родам».
Высоцкий монастырь
Адрес: ул. Калужская, 5/3
Обитель стоит на высоком (отсюда и название) берегу реки Нары. Она была основана в 1374 году князем Владимиром Храбрым, двоюродным братом Дмитрия Донского. Главный храм обители — Зачатьевский собор хоть и был заложен в XIV веке, но сейчас хранит облик церквей XVII века. Главная святыня и достопримечательность монастыря – чудотворная икона «Неупиваемая чаша», которая исцеляет от алкогольной зависимости. Чтобы помолиться перед ней, в Серпухов ежегодно приезжают тысячи паломников со всего православного мира. Около монастыря на реке стоит небольшая плотина, рядом с которой любят фотографироваться гости города.
Введенский монастырь
Адрес: ул. Октябрьская, 40
Именно здесь до революции хранилась икона «Неупиваемая чаша». Обитель была основана московским митрополитом святителем Алексием в 1360 году, после явления ему Богородицы. По сравнению с официозным Высоцким здесь все проще — нет толп паломников и суровых привратников, при этом по красоте он даже превосходит своего собрата. В нем находятся сразу две церкви XVI века, что большая редкость — Введенский собор и Храм великомученика Георгия Победоносца. К слову, при входе стоит клетка с павлинами, именно благодаря им Серпухов получил в 1781 году свой герб — павлин с распущенным хвостом на красном фоне.
Порт
Адрес: Краснофлотский пер., 5
Сайт: portserp.ru
Можно отправиться в небольшой круиз за адекватные деньги. Теплоходы ходят до Поленово, Тарусы, Пущино, Ланьшино, Дракино и Садков.